明朝唐伯虎和秋香是才子佳人的典型。但真实的秋香却并非婢女，而是一名妓女。只不过秋香人品良好，最终脱离风尘，走上从良之路。兰心蕙质的她还得到名家指点，在山水画方面颇有造诣。

青楼生意原本是民间营生，春秋时期被名相管仲大笔一挥，出现了分支——官妓，划入国有企业的队伍中。官妓不同于民间的妓女，要么来自被查抄的大户人家，要么是从小被公费培养、有较高文化修养的文艺女青年，属于妓女中的白领或是金领。

秋香原名林金兰，生于明朝景泰年间的官宦家庭，原本可以嫁个局长、县长的儿子做官太太，却不料父母早亡。无奈之下，她只得跑到南京，投奔自己的伯父。

不幸的是，他的伯父还没来得及给她找个门当户对的官二代或富二代，自己先被一桩官司绊倒，被有关部门双规不说，还牵连侄女林金兰被充入官妓。她进入烟花柳巷工作，自然不能再用原来的“林金兰”这个名字，于是她就有了一个新的艺名——秋香。

秋香自小在官宦家庭长大，又是独生女，在琴棋书画方面被薰陶得里焦外嫩。到了青楼之后，又经过专门的老师培养，自身素养更是节节高升，成为色艺双绝的大明星，被称为“吴中女才子”，一时“冠于芳首”。

不过秋香毕竟来自于官府之家，对于卖笑的营生打心眼里还是厌恶的。所以她始终想脱离妓籍，重新过上自由的生活。她的努力终于没有白费，几年之后，她有幸结识了一位富有的李姓公子，帮她赎身，并走入婚姻殿堂，脱离了烟花柳巷。

脱离红尘后的秋香醉心于书画，并得到了当时的大师、唐伯虎的绘画老师——沉周的指点，造诣更是突飞猛进，继歌舞界明星之后成功转型为画坛新秀。《画史》中对此记述她：“秋香学画于史廷直、王元父二人，笔最清润。”一看她在另一片江湖名声大噪，当年青楼时的一些嫖客又找上门骚扰。

对于这帮渔色之徒，秋香不厌其烦，就做画《新柳图》，并题诗于上：“昔日章台舞细腰，任君攀折嫩枝条。如今写入丹青里，不许东风再动摇。”

这些嫖客们一看秋香如此坚定，也就纷纷死心了。那为何会有“唐伯虎三笑点秋香”的历史故事呢？早在明代嘉靖或万曆年间，嘉兴人项元汴的笔记《蕉窗杂录》上，就载有唐伯虎与秋香的故事。稍晚一些，周玄暐的《泾林杂记》一书关于唐伯虎与秋香的故事则更为详细，基本上形成了“三笑”的雏形。

而明朝末年，冯梦龙以《唐解元三笑姻缘》为题，又将其编进了广泛流传的《警世通言》中。明末还有孟舜卿写的《花前一笑》，单人月写的《花舫缘》等杂剧，用舞台演出的形式，更使其走进了千家万户。实际上，据《茶余客话》和《耳谈》等笔记记载，明代历史上的确有男青年为一个婢女而卖身为奴的事，但这是一个名叫陈立超的书生，好事者把它附会到了唐伯虎名下。

至于秋香本人与唐伯虎的关系，则可谓子虚乌有。而且秋香比唐还要大出20岁，当妈还可以，当情人就可疑了。