隋朝末年也和秦朝末年一样天下动荡，与秦汉之际楚汉之争时极为相似的情况再度出现了，当时人心归附、多方看好的窦建德饮恨而死，反而是李家父子成了最后的赢家。

窦建德原先是河北地区一个农民，为人仗义豪爽，对身边的乡邻非常厚道。当他得知同乡一位年轻人没钱安葬父母时，就主动为他送去财物。身边的人都夸赞他，称他将来必有出息。窦建德做了许多好事，当他父亲举行葬礼时，乡里有千人前来送葬，不可谓不是大规模。大家纷纷带着礼而来，但是种地的人又有几个钱呢？窦建德坚持不肯收，大家也只好不再继续，心中对这个汉子的敬重又多了几分。

公元611年，朝廷委任窦建德为二百人长，前往战场。当时的隋朝已经是千疮百孔，窦建德抓住人们怨声载道的时机，振臂一呼，起兵造反。窦建德在战斗中身先士卒，为部下树立榜样，在生活中也和部下同吃同住，十分俭朴。他重信守诺，看重义气，有许多人慕名投奔。

公元617年的正月，窦建德在河间和乐寿交界处举行了典礼，自称为长乐王，正式建立了自己的基业。公元618年，窦建德将政权定名为夏国。窦建德在当时权势鼎盛，部下对他忠心耿耿，百姓也真心归附，他的军队从原先的几百年发展到了十万人。

窦建德在治理自己的统治区域时，深知百姓的疾苦。他严格管束自己的军队，不允许他们搜刮民脂民膏，他还降低赋税，减轻百姓负担。每当攻陷一个城市，他都会把财宝分给自己的将士，自己分文不取。这样的他很受部下和夏国境内百姓的爱戴，事业蒸蒸日上。

而当时的李家父子影响力远弱于他。李渊、窦建德和王世充相继建立了唐国、夏国和郑国。在隋末长期的战争之后，中原大地只剩下了这三股势力有资格来角逐天下之主。唐占据关中，夏占据河北，郑占据河南。

窦建德的局限性开始显露出来，作为一个农民，他不管是治军还是打仗，都比李渊显得更幼稚，出现的失误也更多。他的士兵大多数都是农民或者逃兵，有知识、有谋略、有眼光的人很少，几乎没人能为他拟定战略，出谋划策。这样的队伍结构使得他在势力扩大后，控制力明显不足，部下，特别是将领的水平良莠不齐，也使他不像之前一样得心应手。

公元620年，李世民率军到洛邑攻打郑国王世充，王世充不敌，只得退到了洛阳，并派人向窦建德求援。正是这次事件，让这位深受爱戴的夏国君主走向了自己人生的终点。

窦建德为了避免唇亡齿寒的结局，也为了使自己能在唐国和郑国的交锋中渔利，他决定率领自己的主力军前往救援。公元621年，窦建德一路率军前进，最后到达了荥阳，此时的李世民驻扎于虎牢关。在窦建德和大伙儿商议策略时，王世充出于自身利益，派人贿赂了他的许多部下，这使得他没能听从属下凌敬和自己妻子提出的“围魏救赵”——即趁唐国兵力空虚前往进攻——这一正确的建议，而是选择和李世民正面对抗。

在手下一众人的怂恿下，窦建德贸然出兵，但被李世民轻松击败，他本人也在战争中被俘虏，帝王大业戛然而止，千秋梦断虎牢关。

在牛口渚被捉住的时候，窦建德表现得十分从容。李世民呵斥道：我来征伐王世充，与你何干？你越界前来，冒犯唐军锋锐！窦建德回复他：我今天不过来的话，恐怕还要辛苦你再度远征。窦建德随后被押到长安斩首，时年49岁。