1908年，叶问远赴香港求学，就读于香港圣士提反学院。彼时，通过数年习武，叶问的咏春拳小有所成，在同龄人中已经难逢敌手。据叶问长子叶准回忆，父亲为人具有传统文人雅士的儒雅，常以长衫、棉鞋示人，很少与人主动结怨动手。

叶问之所以能成就一代宗师的江湖地位，还离不开第二位“引路人”。相传他在香港求学时，当时有一家香港商行的少东家找到叶问，称自己有一位伯父，也是从佛山来的，他想与叶问面谈一次。得知是同乡相邀，叶问就没拒绝，便跟着那位少东家一同前往会面。

叶问在一家香港商行，见到了少东家口中所说的长者。两人尚未寒暄几句，那位长者便提出要与叶问进行“黐手”。此时，叶问便知道今天的见面实则为了切磋咏春拳。对于自幼学习咏春拳的叶问，“黐手”对于他而言，是再熟悉不过的“把式”了。

以为胸有成竹的叶问，与对方一搭手后，突然心中大惊，知道自己遇到了高手。但无论叶问如何变化节奏和力道，对方始终都能轻易化解，他的双手始终在叶问的手上搭着不放，也无法甩开。最终，从未在“黐手”中落过下风的叶问，在这场较量中败下阵来，悻悻告辞。三天后，那位少东家再次找到他，并转达了他伯父的想法。原来经过上次切磋以后，那位长者认为，叶问在这个年纪就有如此水平，实属难得，但还有进步的空间，如果叶问愿意的话，可以拜他为师。此时，叶问才得知这位长者的真实身份——梁赞之子梁璧。

咏春拳集大成者梁赞膝下有两个儿子：梁璧和梁春。梁璧自幼喜欢习武，跟着父亲学习咏春拳，得到了父亲的真传。而梁春则自幼对父亲的医术十分感兴趣，便跟着父亲学医，后也继承了父亲的医馆。

叶问再度拜入“梁门”后，一直跟着梁璧学习咏春拳，弥补了自己的不足，使自己的咏春拳得到了极大的提升。两位梁赞的衣钵传人先后对叶问倾囊相授后，使得叶问习得咏春拳的精髓。等到1913年学成返回佛山时，果然如梁璧所料，叶问彼时在佛山已无敌手。

1938年，叶家迎来动荡，衣食无忧的生活顷刻间崩塌。幸得好友相助接济，叶问一家才得以度过了最艰难的岁月，同时也开始广收徒弟，授拳传艺，勉力将咏春拳进行传承。