曹操曾对刘备和关羽秘密实施反向利用，收到奇效。曹操先通过“青梅煮酒”摸清刘备的战略和胆识，后又用“过五关斩六将”等手段暗中骄关羽之心，并让他欠下一笔血债。曹操以为一切尽在掌握，就放他们远走高飞了。

那么，既然曹操很清楚刘备和关羽的个性，为甚么不投其所好，满足他们最高境界的义、利需求呢？比如，曹操若以金银、酒宴和美女款待贪图享乐的刘备，刘备定然会“乐不思蜀”，心甘情愿待在献帝和曹操身边做“左将军”。反过来，曹操若将重义轻利的关羽视为知己，说：“今天下英雄，惟‘关公’与操耳！”关羽也定然会“士为知己者死”，一心一意归顺曹操。但曹操没有这样做，这又是为何呢？

原因就在于，曹操并不想长期挽留这两位客人，还谋划着要反向利用他们。具体分析如下：

曹操清楚地知道刘备、关羽都不是凡夫俗子，刘备有天下无敌之仁，关羽有天下无敌之义、勇(此时第一勇将吕布已死)。当初曹操就是依靠在十八路诸侯面前举荐刘关张而声名大振。对于这样的人才，曹操是不会将他们关在笼子里的，必须放他们出去，继续为我所用。所以，曹操就故意让他们讨厌自己，继而想着离开自己。

但智者千虑必有一失。曹操从“青梅煮酒”只是验证了刘备的低能，没想到他还有一位智勇双全的兄弟关羽。就在刘备打败袁术，曹操准备派车胄暗中除掉他们兄弟三人时，关羽心生一计，假扮曹军大将张文远骗开城门，割下了守城将车胄的首级。这让曹操大感意外。

从此，曹操开始惦记关羽。很快，他就在土山收降了关羽。就像通过“青梅煮酒”重新认识了刘备一样，曹操也在长期相处的过程中彻底摸清了关羽的脾性：

关公虽重义，却又不完全轻利，他只是将利放在了第二位，尤其是名份、头衔和行头(如宝马、征袍)。起初在土山与曹操“约三事”(如“降汉不降曹”)，争的也是名份。曹操便有的放矢，送给了关羽“美髯公”的称号和赤兔马。既然接受了馈赠，就要报答(第一层次的“义”)，关公只得违心地帮助曹操斩颜良。当地，曹操为鼓励关公继续诛文丑，又加封他为“汉寿亭侯”。白马之围得以彻解。

曹操发现关羽嗜好虚名之后，就不再畏惧他了，利令智昏，名亦然。曹操决定将他放回刘备的身边，让他主观帮刘备，客观帮曹家打天下。临别之际，曹操又不露声色给关公送上了锦袍与冤魂。种种迹象表明，“千里走单骑”、“过五关斩六将”都是曹操幕后的安排。譬如，当曹操的异姓兄弟夏侯惇挡住关公最后的去路时，有位使者及时送来了放行关文。接着，关羽的好友张文远又冲过来强行劝开了二人。从使者和张辽的神秘现身可以推断，曹操一直在派他们背后跟踪，以防关羽错杀自己的人。

曹操任由关公闯关斩将的用意在于：一，让关羽彰显除义之外的智与勇，进一步骄其心；二，让关羽欠下一笔血债，待其日后偿还；三，借关羽之力暗中清剿异己，尤其是蔡阳，包括其外甥秦琪也一并斩草除根。对照鲜明的是，在关公杀他俩的时候，没有一个人出来阻拦。

曹操计划赶不上变化，由于出现了诸葛亮等新人，反向利用之计中途折戟。只是刘关终究没有逃出曹操当初性格决定命运的判断：刘备因为在成都小富即安、优柔寡断，所以没有及时出兵支援关公北上，从此一蹶不振。关公则在华容道为偿还“过五关斩六将”的私债，置国家利益于不顾，放走了曹操。后来又因沉醉于诸葛亮给予的各种荣誉而败走麦城，失去荆州。